Setelah Frank Lampard yang sudah resmi menjadi pelatih Chelsea pada musim ini, kembali datang kabar dari salah satu pemain legendaris Chelsea yaitu Ashley Cole yang kabarnya akan segera bergabung kembali bersama Chelsea. Ashley Cole sudah terbang ke Jepang untuk menyusul Chelsea yang sudah berada di Jepang untuk menjalani tur pramusim. Namun Ashley Cole menyusul ke Jepang tentu saja bukan untuk bergabung menjadi pemain, melainkan Cole akan bergabung menjadi staf pelatih bersama Frank Lampard.
Ashley Cole bukan lah pemain yang Asing bagi Chelsea. Cole memulai debutnya bersama Chelsea pada tahun 2006 setelah keluar dari Arsenal dan Ashley Cole baru meninggalkan Chelsea pada tahun 2014.
Ashley Cole sempat bermain di Itali selam dua musim saat membela AS Roma, setelah dua musim berlalu, Ashley Cole mencoba bermain di Amerika Serikat. Pada tahun 2016 sampai 2018. Ashley Cole membela tim LA Galaxy di Amerika Serikat. Setelah tiga tahun bermain bersama LA Galaxy. Pada paruh kedua musim 2018/19, Ashley Cole hijrah dan membela Derby County, saat bermain di Derby County Ashley Cole menjadi anak asuh Frank Lampard. Ashley Cole kemudian memutuskan untuk pensiun setelah membawa Derby County melaju ke play off untuk promosi ke Premier League, namun di kalahkan oleh Aston Villa.
Ashley Cole telah sepakat untuk bekerja sama kembali bersama Chelsea. Ashley Cole akan menjadi staf pelatih di bawah komando Frank Lampard, namun tidak di jelaskan secara detail pada posisi apa Ashley Cole akan di tempatkan. Selain Ashley Cole. Ada satu legenda lagi yang akan ikut serta dalam membantu tugas Frank Lampard. Banyak kabar yang beredar Michael Ballack juga akan membantu Frank Lampard menjadi Asisten Pelatih Chelsea. Mari kitu tunggu bersama kabar selanjutnya dari Michael Ballack.